Alkoholok

I. Mi az alkohol?

- olyan hidroxi vegyületek, melyekben nyíltláncú v. gyűrűs, telített v. telítetlen szénhidrogén csoporthoz egy vagy több OH (hidroxil) csoport kapcsolódik

- oxigén tartalmú heteroatomos vegyületek ð hidroxi vegyületek

 (heteroatomos: a C és H atomon kívül más is előfordul benne

  hiroxi vegyüketek: hidroxil-csoportot tartalmanak ð -OH)

II. Csoportosítása

A szerkezete szerint

ž telített:  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - OH

ž telítetlen:   CH₂ = CH - CH₂ - OH

ž nyíltláncú: bármelyik első

ž gyűrűs:

aromás: egy vagy több benzol gyűrűt tartalmaznak, pl.: benzil-alkohol:  C₆H₅ - CH₂ - OH

Értékűség szerint

- OH csoport (=funkciós cs.) száma határozza meg

žegyértékű:  CH₃ - OH

ž kétértékű: CH₂-CH₂

                   OH    OH                    (pl: glikoll)

ž háromértékű: pl glicerin     CH₂ –CH-CH₂

                                       OH   OH   OH

ž stb.

Rendűség szerint

- OH csoport (funkciós csoport) hányad rendű C atomhoz kapcsolódik

ž elsőrendű / primér:  CH₃ - CH₂ - OH

ž másodrendű / secunder:

ž harmadrendű / tercier:

III. Fontos alkoholok

Etilalkohol- etanol, borszesz; hétköznapi szóhasználatban ezt nevezik alkoholnak

- szerkezet

C₂H₅-OH Ò CH₃- CH₂ – O-H

                    Apoláris       poláris csoport

H híd kötés                               Oxigén elszívja a H elektronját – H: e^- hiány, O: e^- többlet

- fizikai tulajdonságai

- színtelen, jellegzetes szagú

- sűrűsége kisebb a víznél

- Vízzel, apoláris és poláris anyagokkal keveredik + térfogatcsökkenés vízzel (kontrakció)

- forráspontja viszonylag magas (hidrogén kötések miatt)

- molekulában: hidrogén kötések

- kémiai tulajdonságai:

- kémhatása semleges

- amfoter anyag (lehet bázis és sav is)

reakciói:

- égése ð kék lánggal:

C₂H₅OH +3O₂ Ò 2 CO₂+3 H₂O

- nátriummal ð redoxi reakció

2 C₂H₅OH + 2 Na Ò 2 C₂H₅O^- + 2Na⁺ +H₂        Na etilát (só típusú vegyület)

H: red, Na: ox.  – recoxo r., exoterm + sav-bázis r. is (H p+-t ad le)

C₂H₅O^- + H-OHÒ C₂H₅OH +OH^-

Bázis       sav        hidrolízis                            - lúgos kémhatás

- előállítása

- cukortartalmú oldatok erjesztésével

  Ô  kb. 15%-os oldat ð töményítés ð desztillálás: 96% (tiszta szesz)

                                                     ð vízelvonás: 100% (abszolút alkohol)

  Ô  az ipari erjesztés alapanyagai

 cukorrépa, cukornád, burgonya (keményítő), kukorica (keményítő), hullott gyümölcs

  Ô    szintetikus úton

- felhasználása

¶ alkoholos gyógynövényoldatok ð tinktúra

¶ oldószer

¶  fertőtlenítés

¶ szeszesitalok

¶  vegyiparban kiindulási anyag

¶ üzemanyag

¶ aromák készítése

Metilalkohol (metanol, faszesz)

CH₃ – OH               CH₃ – O - H

- színtelen, jellegzetes szagú, folyékony

- mérgező ð legerősebb alkohol (vakságot, majd halált okoz)

- legegyszerűbb alkohol

- fizikai és kémiai tulajdonságai megegyeznek az etil-alkohollal (ap+p.is)

- molekulák közt: H-híd kötés

- apoláris és poláris oldószerekben is oldódik

- H₂O-val ð H-híd kötés

- olvadáspontja, forráspontja: magas

- felhasználás: oldószer, szerves vegyiparban kiindulási anyag

- előállítás: - fa száraz lepárlásának egyik mellékterméke

    - vagy:   CO + 2H₂  ®  CH₃ - OH

Glikoll (etén-1,2-diol)

    CH₂-CH₂

   OH    OH

- kétértékű alkohol

- színtelen, szagtalan, édeskés ízű, folyékony

- nagy viszkozitású ð sűrűn folyó (ok: a molekulák közti H-híd kötések)

- mérgező

- poláris oldószerekben oldódik

- felhasználás: - fagyálló (vízzel alkotott elegyének fagyáspontja alacsony + H-híd)

+   - műanyaggyártás

Glicerin (propán-1,2,3-triol)

                                    CH₂ –CH-CH₂

                                   OH   OH   OH

- háromértékű alkohol

- színtelen, szagtalan, folyékony

- erősen poláris

- nagy viszkozitású

- higroszkópos tulajdonságú ð vízmegkötő

- poláris oldószerekben jól oldódik

- olvadáspontja, forráspontja: magas

- halmazban: H-híd kötések

- felhasználás: - hidratálókrémek

         - bélyegzőpárna

                                            - cipőpaszta

                                            - édesipar (tartósítószer)

                                             - robbanóanyag gyártás (nitroglicerin)

                                            - gyógyszerek

- előfordulás: természetes zsírok, olajok

Hatása az élő szervezetre (agyra) + következményei

- kis mértékben gyógyszer

Ø jó koleszterinszint, 1 pohár vörösbor vastartalma: jó vérképzés

- nagy mennyiségben mérgező

Szervezetben: - a szervezetbe kerülve emésztés nélkül szívódik fel

- 10% a gyomorból, a többi a vékonybélből szívódik fel

- hatását befolyásolja az elfogyasztott mennyiség, az egészségi állapot, a fáradtság, a gyomor teltsége, a testtömeg és az egyéni tűrőképesség

- különösen a máj, az agy és az idegsejtekbe kerül sok – májban bomlik le a 90%

- az emésztőrendszert is károsítja: nyelőcső, gyomor, patkóbél, hasnyálmirigy gyulladás

Bomlása: 1:acet aldehid –sejtekre toxikus hatás; 2: ecetsav; 3: CO₂ + 2H₂ O

- rövid távon: függ: egyedi sajátosságok + vér koncentráció

Lépcsőzetes:

ð kezdeti hatások: emelkedett hangulat, éberség lanyhulása

            ð további fogyasztás esetén: felfogás nehezül, akadozó beszéd, bizonytalan mozgás,       reakciók lassulása, pulzus és a légzés szaporább lesz

            ð még további fogyasztás esetén: járásképtelenség, emlékezetkihagyás, kábultság

- hosszú távon:

függőség alakulhat ki (alkoholizmus)

Férfi: 21 egység/hét; Nő: 14 e/hét (1e= 10ml), 2 alkoholmentes nap a határ

Tünetek: vöröses arc, borvirágos orr, tenyere vöröses elszíneződésű, bőr száraz és rugalmatlan és ráncos, elhanyagolt fogazat, alkoholos lehellet, has növekedés: felszaporodott víz miatt

ð fokozódó érzelmi elbizonytalanodás kiszámíthatatlan      

ð emberi kapcsolatok szétesése

- a máj feladata a méregtelenítés

            ð intenzívebb működés hatására megnagyobbodik

            ð sok méregtelenítés ð pusztulnak a májsejtek ð májzsugorodás (nagyon veszélyes...)

- májba nem tud belépni az artéria, másik út kell neki: ha elpattan az ér = halál

Ha a máj felmondja a szolgálatot, toxikus anyagok gyűlnek fel a szervezetben –elsárguló bőr = MÁJKÓMA

- hasnyál m. károsodása: súlyos fájdalom +gyulladás

- az idegrendszert károsítja ð idegbénulás, ideggyulladás, érzékzavar, remegés

- közvetlenül befolyásolja a szívműködést és pusztítja a szívizmot

- az agyra nagyon súlyos hatással lehet

            ð elbutulás

            ð agykéreg károsodása ð paranoiai (bizalmatlanság, személyiségzavar)

            ð memóriazavar

            ð alkohol megvonást követő súlyos tünet együttes ð pszichotikus állapot, remegés,       szervi tünetek, tudatzavar, hallucinációk, életveszélyes állapot

- növeli a daganatos megbetegedések kockázatát

- a vér útján eljut a központi idegrendszerbe

- a kezdeti élénkítő hatás után csökken a fizikai és szellemi teljesítőképesség

- a sejtekbe bejutva anyagcserezavart okoz ð egyik legerősebb sejtméreg

- a szervezetben az alkohol enzim hatására acetaldehiddé alakul ð méreg

- ezután: méregtelenítés ð 6-12 órán át tartó erős rosszullét

                                          (émelygés, hányás, látászavar, ájulás, fejfájás)

- acetaldehid a májban tovább bomlik ð ezt segíti: alkohol ð szervezet kívánja ð átmenetileg elmúlik a rosszullét

-terhesség alatt szigorúan tilos alkohol fogyasztás

Elnevezés:

- az alap szénhidrogén neve + "ol" végződés

- főlánc: az OH- csoportot is tartalmazó leghosszabb lánc

- főlánc számozása: onnan indul, amelyhez az OH- csoport közelebb van

- a név végződése előtt számmal jelöljük az OH- csoport jelét

- egyéb elágazás jelölése: a név elején

- 2 OH- csoport  esetén ð "diol" végződés

  3 OH- csoport esetén ð "triol" végződés